• 本片全部在芝加哥及其周边城镇拍摄完成，其中有些拍摄地依然保持着70年前的原有风貌。伊利诺斯州电影委员会还帮助剧组将芝加哥的一个兵工厂改造成一个摄影棚，苏利文和鲁尼住所的内景都是在此拍摄。为在芝加哥市区的拉萨尔大街上拍摄场景，剧组不但要在后期制作中用数字技术去掉一些现代建筑，而且还必须用数十辆老爷车填满街道，并同时启用了数百位临时演员。
• 导演萨姆·门德斯在临近片尾的雨中交火场景中客串了鲁尼的保镖。
• 在拍摄苏利文驾车进入芝加哥的场景时，剧组动用了120辆老爷车。
• 汤姆·汉克斯和裘德·洛会面的小餐馆由艺术指导丹尼斯·盖斯纳花两万美元从网上购得。
• 为拍摄抢劫银行场景，年仅13岁的泰勒·霍奇林必须学会驾车。
• 片中马奎尔的原型是20年代至30年代的犯罪现场摄影师亚瑟·菲利格（Arthur Fellig），菲利格被授权可以使用一种无线电扫描仪，能够收听到警方和消防队的无线电通话，于是总能在第一时间赶到现场。他的照片经常出现在当地小报上，片中马奎尔住所墙上的照片就有菲利格的作品。
• 保罗·纽曼和汤姆·汉克斯在开幕葬礼上演奏钢琴曲，实际上是由两个演员（多次练习后）扮演的。
• 在拍摄苏利文父子驾车驶近目的地的场景前，当地公路部门曾为防止扬尘而涂刷乡下的沙石路面，结果反而弄巧成拙。为了呈现出真实乡下效果，在正式拍摄时，一些剧组人员不得不蹲在老爷车车尾人工制造扬尘。
• 裘德·洛不喜欢自己在片中的形象，只要一停止拍摄就坚持戴上帽子。
• 苏利文使用的冲锋枪是汤普森M1921。
• 由于片中弗兰克·奈蒂是个烟鬼，所以扮演他的史坦利·图齐必须在一天之内吸上80支烟。
• 片中鲁尼与苏利文一起弹奏的钢琴曲是由保罗·纽曼和汤姆·汉克斯亲手弹奏的。
• 摄影师康拉德·赫尔拍摄的最后一部电影。
• 保罗·纽曼出演的最后一部影院长片。