• 堀北真希和石田卓也拍打架戏的时候演得非常逼真，导致有人以为真的发生了斗殴事件报警叫来了警察。
• 伤心难过的夜拼命奔跑这段戏看上去很短，其实拍了很久。导演要求堀北要像男孩一样奔跑，一直拍了七次才成功。
• 本片名为“东京少年”，却因为没在东京找到合适的外景地而选在了山梨县甲府市拍摄。这里有可以俯瞰城市的小丘，充满现实的生活气息又洋溢着淡淡的梦幻感。
• 石田卓也的出道片《青春之门 筑丰篇》也是由平野俊一执导的，两人可以算是旧交。在本片的拍摄过程中，平野导演对石田特别严格，可一旦下了戏就变得十分和蔼。每天拍完手工后，他都邀石田一起吃晚饭，还经常聊到很晚。
• 比《东京少年》晚半个月公映的《东京少女》也是丹羽多闻安德烈制作的作品。两部影片内容、演职员阵容完全不同，但主题都是“无法碰面的恋人”。在《东京少年》这个现代故事里，主人公用书信交流；而在以明治时代为舞台的《东京少女》中，却是手机将主人公们联系了起来。这样的设定体现了丹羽制作人不凡的匠心。
• 2007年11月发行的小说版上架两周后就因热销而增印。
• 电影《东京少年》的缘起可以一直追溯到03年。BS-i和BS富士曾联手制作了一档叫《68 FILMS》的节目，其中有一个单元是“东京少女/东京少年”。该单元由九部短片构成，其中包括了三部以少女新星男扮女装为看点的作品。当时，堀北在短片《原野》中和小栗旬合作，饰演一个酷酷的不良少年。这些短片的制作人丹羽多闻安德烈一直保留着女星男装的创意。若乾年后，他加入了其它元素将之再度发挥，于是便有了电影《东京少年》。