• 在杨德昌的创作生涯中，鲜有如此庞大的制作架构，全片92个需要修改、重建的场景，片中定妆的演员有90人，资金预算从1300万扩充到2700万。
• “小四”的故事根据杨德昌学生时代的校友茅武的真实事件改编，茅武是建国中学夜间部初二的学生，因女友拒绝他，在1961年6月15日晚上与女友来到牯岭街谈判，谈判不成，他将她连刺七刀，致使女友当场毙命。事件发生后，轰动台湾，报刊以“不良少年行凶情杀”来概括这件事件。
• 小四父的张国柱正是饰小四的张震现实中的父亲，父子二人后来又以演员身份一同出现在了《麻将》当中。另外张震的哥哥张翰也在片中饰演他的二哥。当时杨德昌与张震父亲张国柱的关系不错，定下张父出演后，发现剧组还少一个适龄的“儿子”。于是张父就把张震拉去剧组帮忙，而帮的就是个“主角”的大忙。
• 张震当时是不想去拍摄的，后来被父亲说服了，有一场戏是很多人打杀，张震知道那是假的，就一点也不害怕，结果杨德昌导演就把他关到一个小屋子里骂了半个小时，结果出来之后，张震委屈害怕的样子，让这段戏顺利拍好了。
• 影片虽是同步录音，但女主角杨静怡是讲英文的，所以必须重新配音。张震录音间重配，却配不出来，杨德昌就跟他说：“站起来，你跟我到外面两个人单挑。”把张震的恐惧感及声音都给逼出来了。
• 当年张震14岁，而大他两岁的小明扮演者杨静怡，则在入围金马奖最佳女主角后返美念书，2004年结婚，在纽约从事会计工作。
• 扮演滑头的陈宏宇和扮演小马的谭志刚后来都因车祸丧生，杨德昌为示纪念陈宏宇，把《麻将》中唐从圣扮演的角色名为陈宏宇（红鱼）。
• 出演二条的王宗正即为王柏森，参演了《独立时代》、《麻将》，并随蔡琴来大陆演出过音乐剧《天使不夜城》，另一特别之处就是原声带中男女声对唱的歌曲均由他一人包办（在片中女声部分由小猫王演唱）。
• 出演小四妹妹的赖梵耘是赖声川和丁乃竺的女儿，10岁的她在杨德昌的要求和爸爸答应后，没有试镜就直接去了。
• 《牯岭街少年杀人事件》片长237分钟，是台湾电影史上最长的一部作品。
• 美国歌手埃尔维斯·普雷斯利（猫王）所演唱的歌曲《Are You Lonesome Tonight》中有一句歌词“...to a brighter summer day”，成为本片的英译片名。
• 本片主要拍摄场景在台湾总督府交通局铁道部，也曾远赴九份金瓜石及屏东等地区拍摄，构筑出1960年代台北市南区龙蛇混杂的情况，及早期台湾社会实际的生活面貌。而故事所叙述的地点位于台北市中正区的牯岭街，该街道邻近建国中学，曾是旧书摊与邮币社的聚集地。