童年时期，阿伦（谭咏麟 饰）和志伟（曾志伟 饰）是挚友，二人怀揣着共同的梦想——驾船出海。不久后，志伟因父亲躲避债务流落至美国。长大后，两人重逢，志伟把自己邂逅的奥利弗（张曼玉 饰）介绍给阿伦认识，没想到阿伦和奥利弗一见钟情。志伟内心喜欢奥利弗，但自认为外表与她不相配，又不愿和兄弟争抢，于是不断选择退让。阿伦的明星事业日益红火，志伟的养鸡场却在一场风暴中毁于一旦。失意且失恋的志伟决定出海去追寻新的梦想。得知志伟出走真相后，奥利弗悄悄与阿伦分手。多年后，阿伦前往美国演出，在当地偶遇奥利弗，这才得知志伟身患绝症。阿伦毅然舍弃如日中天的事业，带着志伟和奥利弗登上“海盗”号，三人一同出海去追寻童年的梦想。