七个单身汉好友都宣称自己永远不会结婚，他们凑了一笔钱打赌，谁最晚结婚谁就能赢得这笔钱。七年一晃而过，只有穷困潦倒的漫画师迈克尔（杰瑞·奥康耐 Jerry O'Connell 饰）和有名的“钻石王老五”凯尔（杰克·布塞 Jake Busey 饰）仍是单身，而当初那笔钱因投资得当变成了一笔巨额财富。有一天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌后欠下巨债，走投无路的他唯一的办法就是设法赢得这场赌局。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺·伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），费尽心思说服她嫁给凯尔，并承诺事成之后分给她一份奖金。迈克尔的计划进展得十分顺利，然而就在即将大功告成时，他却发现自己已经深深爱上了娜塔莉娅。在金钱和爱情之间，他该如何抉择呢？