暑假里，城（郭富城饰）到游艇会打暑期工。在宿舍，他和细龟（黄一山饰）住同一间房。去宿舍的路上，有一张巨型海报，上面的Michelle（关之琳饰）正是城日思夜想的梦中情人模样。从那以后，城脑海里常常梦到和情人共进晚餐，沉浸在二人的温馨世界中。城的出现让不少少女为之倾倒，可他对这些少女并无兴趣；细龟为人诡计多端，常泡酒吧结识女子，却每次都被捉弄和拒绝。一次偶然的机会，城结识了Michelle，可惜Michelle已有男友，对城没什么特别的感觉。后来，Michelle的男友另结新欢，她变得郁郁寡欢。这时，城邀请Michelle出海，并向她表白爱意，无奈Michelle因两人身份背景不同，没敢接受城的追求。但城没有气馁，发誓要赢得美人芳心，最终Michelle被他的真诚所打动。