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民国初年,上海号称“东方冒险家乐园”,各路英雄豪杰云集。当时上海三大亨合力建造叱吒风云的流氓集团,素有“翟金棠 ( 汤镇业 饰)贪财,龚啸山 ( 黎耀祥 饰)善打,乔傲天 ( 黄秋生 饰)会做人”的说法,要成就大业,往往要不择手段。而傲天、啸山、金棠亦历尽大时代的波澜起跌、敌友之间的尔虞我诈。在这时局纷扰的年代,又有谁能彰显出人性的光辉。年轻的乔傲天 ( 马国明 饰)出身寒微,父母早逝,只身于上海十六铺当水果店学徒,但恶势力当道,傲天为挣扎求存,决以拳头打出一片天,并与啸山不打不相识,二人旋即称兄道弟,以一人献谋、一人动武之策,合力于上海滩头打出个小名堂。及后,傲天于赌场打工,凭小聪明为老板娘姚桂生 ( 陈炜 饰)化解危机,桂生将他引荐给丈夫金棠,傲天再助金棠策划豪夺沉镇岳 ( 黄柏文 饰)的鸦片生意。事成后,傲天乘胜追击,拉拢金棠与啸山结盟,成立“三铿公司”,正式营运鸦片运输保险的工作,生意愈做愈大。傲天由寂寂无闻的水果小工,一跃成雄霸上海的大亨。傲天能够雄霸一方,全赖桂生的知遇之恩,二人合作无间,相知相交,二人产生微妙情愫,却不敢越雷池半步,并接受桂生安排,娶其近身侍女何淑英 ( 尹诗沛 饰)为妻。傲天曾在八方会馆邂逅京剧学徒顾小楼 ( 胡杏儿 饰),对其一见倾心,但小楼却因其黑帮身份而敬而远之。及后,傲天把对小楼的感情投射到她的同行师姐曹月兰 ( 苏玉华 饰)身上,并娶其为二太太。龚啸山人称“癫狗”,为人火爆狂妄,一生人中只顾及妻子刘美琴 ( 梁琤 饰)、儿子龚学尧 ( 杨明 饰)和乔傲天三人。啸山自幼家贫,一心参军从政,但其性格好勇斗狠,难以控制,训练中途已被开除。辗转间,啸山遇上美琴,二人不顾美琴父母反对,珠胎暗结,私奔至上海滩头,啸山决定在此大展拳脚,打出名堂,并与傲天称兄道弟。傲天不慎得罪当地恶势力,招来杀身之祸,幸得啸山舍命相救,二人兄弟情义更深。当啸山混得有声有色时,他越来越放肆的手段不慎得罪军阀,被对方追杀,啸山只得逃离上海。但啸山的野心未有因此而熄灭,并藉着在武备学堂结识的人脉,靠拢军阀,逐渐建立起自己的武装力量。其后,啸山风闻傲天成为金棠和桂生的手下,并经营起运送烟土生意。啸山发现这是回归上海的好时机,便趁傲天运送鸦片时,拦途截劫,终如愿与傲天、金棠共同成立三铿公司。几年间,“三铿”飞黄腾达,雄霸鸦片市场,横行法租界,三人更兄弟相称,合称上海三大亨。翟金棠本于巡捕房任职“包打听”,惯用黑吃黑手段,屡破奇案,深得法国殖民政府的信任,扶摇直上成督察长。金棠亦得贤妻桂生相助,为其建立的黑道势力,声势愈见浩大,旗下赌场、妓院等生意均蒸蒸日上,令金棠问鼎上海滩黑白两道。金棠虽已雄霸一方,但仍觊觎上海的鸦片生意,可惜以镇岳为首的八股党垄断鸦片贩卖,令他未能分一杯羮,苦无计策。此时,由桂生引荐的傲天胆识过人,金棠对他委以重任,终把八股党的鸦片业务击溃。
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