城市女孩安娜（艾米·亚当斯 饰）和男友杰里米（亚当·斯科特 饰）相恋四年，两人一同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜满心以为杰里米会向自己求婚，结果大失所望。之后，她听从父亲的建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算按照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天，向正在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。不料飞机遭遇气流，被迫降落在威尔士的加的夫。安娜从加的夫雇船前往爱尔兰的丁格尔半岛，到达后狼狈不堪地投宿到当地青年德克兰（马修·古迪 饰）的海滨旅店。德克兰答应次日开车送安娜去都柏林，一路上两人看对方都不顺眼，争吵不断。在争执过程中，他们还遭遇了车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等一系列爆笑事件。不过，这对冤家也在不断的摩擦中逐渐了解彼此，情愫悄然滋生。2月29日来临，安娜到底会把芳心托付给谁呢？