二十年前，宝莲（陈亚兰 饰）为嫁入高家，将刚生下的女儿与美慧刚产下的儿子掉包。由此，高飞（窦智孔 饰）和何其美（张惠春 饰）在命运捉弄下，开启了一段纠葛的缘分。高飞和哥哥高群（王耀庆 饰）同时钟情于善良美丽的何其美。一场意外车祸致使高群不幸离世，这让高飞和何其美的感情蒙上沉重阴影，二人徘徊犹豫，不知如何抉择。与此同时，高家二儿子高捷（唐治平 饰）爱上了心高气傲的王天丽（徐洁儿 饰），然而王天丽却心仪桀骜不驯、自由奔放的高飞，三人陷入复杂的三角恋情。这几个年轻人，在事业、爱情、友情和亲情方面遭遇重重考验与磨难，他们努力追求百分百的美好，却也不得不面对人生中一分的遗憾与无奈。但这或许就是所谓的“99的美丽”，因为年轻人在经历这一分的过程中学会了成长与坚强。