1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）心情糟糕透顶，求职失利，还和父亲在家爆发了激烈冲突。他跑到电影院去看一部名为《失物森林》的老电影，突然，胸口一阵剧痛袭来，笃志因心脏病突发倒地身亡。然而，死去的笃志竟穿越回到了高中时代。在确认周围的一切后，他意识到自己大展拳脚的时机到了。笃志凭借对未来的了解，靠赌马赚了一大笔钱，还救下了打算自杀的朋友，成功考取了一流名校，摇身一变成为众人瞩目的天才青年。转眼间又到了1999年除夕，笃志的心脏病在同一时刻再度发作，等他苏醒过来，又回到了1995年，开启了重复的人生。