好不容易获得王室认可的Blair（莉顿·梅斯特 Leighton Meester 饰）一方面正燋头烂额地筹备自己和婚礼，一方面又要应付Chuck（爱德·维斯特维克 Ed Westwick 饰）和Dan（佩恩·拜德格雷 Penn Badgley 饰）的示爱。Serena（布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰）在洛杉矶遇到的多年不见的表妹Charlie，并将她带回曼哈顿，却不知道她是冒牌货，并隐藏了一个大秘密。Dan用身边人的故事出版自己小说的《局外人》，成了聚光灯下的焦点，却得罪了所有的朋友。Nate（切斯·克劳福 Chace Crawford 饰）开始在《The NY Spectator》工作，并结识了风韵犹存的Diana，而她似乎知道Chuck母亲的真正身份。在追查的过程中却发现父亲Bart并没有死亡......上东区永远被秘密缠绕，这一次又会带来多大的惊喜？一切都由Gossip Girl来揭晓。第五季将在天使之城——洛杉矶开场，重新充满活力的C和N决定去看看S。B回到家后，意识到筹备一个王室婚礼是相当的痛苦。D发现照实写下他亲近的朋友们相当的错综复杂。最后，表妹Charlie的意外归来可能会使VDW家族有被从内部摧毁的威胁。小心了，上东区的人们，这一季没有人是安全的，每个人都会感到遗憾