希什（威尔·史密斯 饰）是纽约城的传奇人物，他隐姓埋名，从事着极具梦幻色彩的职业——约会专家。由于大多数男人在求爱过程中会遭遇困境，他们在试图讨对方欢心时常常迷失自我，于是“全民情敌”希什登场了。作为爱情战术顾问，他凭借多年在情场的丰富经验，擅长为顾客量身打造约会时的完美第一形象。其“杀手锏”是精心设计和编排的头三次约会，就像程咬金的三板斧，希什的计划总是十分灵验，纽约数百对新人都在他的秘密撮合下步入婚姻殿堂。 那么这放之四海而皆准的绝学是什么呢？希什反复强调第一印象的重要性，所以第一次约会尤为关键。因为女人比男人更感性，她们全方位的感官印象比男人想象的要多得多。约会时要有良好的眼神交流、充满魅力的微笑、坚实有力的握手，要能谈笑风生，穿着一套优雅得体的服装，还要保持口气清新。约会前一定要做好计划，不能草率行事。希什甚至会给出几个建议方案，比如别出心裁的早午餐、下班后的小酌、郊外野餐、艺术展之后的午餐和爵士乐俱乐部等等。如果她欣然接受了第二次约会，说明第一次约会的努力没有白费，第二次周末约会是成功的基础，此时要把重心放在谈论的话题上，可以恰到好处地轻握她的手、揽住她的腰，还能送她一盒自己烘烤的小点心。过了前两关，第三次约会想必就驾轻就熟了，希什除了会提出一些注意事项，更希望你跟着感觉走，既然彼此已经相互吸引，那就顺其自然。 阿伯特（凯文·詹姆斯 饰）是希什的顾客，这位性格温顺、大腹便便的会计师偏偏爱上了美艳且名声显赫的女明星阿莱格·科尔（安伯·瓦丽塔 饰）。阿伯特和其他顾客一样，对恋爱完全失去信心，却又渴望重新体验恋爱的甜蜜，但往往因为性格缺陷、社交困难、品味差异等恋爱障碍，成为爱情游戏的牺牲品。针对阿伯特的特点，希什逐一制定了解决办法，将他从头到脚进行彻底改造，努力让他成为情场上游刃有余的花花公子。 在指导阿伯特的过程中，希什遇到了跟在阿莱格身后的小报记者莎拉·麦拉斯（伊娃·曼德丝 饰）。身为爱情专家的希什虽然热爱自己的职业，却仍是单身。与莎拉的不期而遇让他觉得自己无可救药地爱上了她，然而他传授给别人的泡妞招数对她却完全不管用。随着两人的接触，莎拉开始发现自己的职业和生活之间充满矛盾与冲突，她让希什重新审视了以往爱情游戏的策略，并教会他爱情并非源于纸上谈兵和单纯的感觉，而是要身体力行，用行动来证明一切。