善良的吴彦祖（Georgie 饰）仪表堂堂，但身上藏着一个足以让父亲洪一（元彪 饰）的龙头地位不保、帮会内讧解体的秘密。为顾全大局，洪一将吴彦祖放逐他乡，严令他此生不准回香港。多年过去，洪一离世，吴彦祖心情复杂，既期待又矛盾地迎来了归港的日子。 同屋的陈奕迅（Sam 饰）被吴彦祖的风度翩翩、对异性游刃有余且不失君子礼仪的泡妞技巧所吸引，视他为知己和偶像。陈奕迅自感不如，还常因好色得罪各路人物，身上总是青一块紫一块。他发誓倒霉多年，就等一个“发威”的机会，即便付出生命也在所不惜。 一天，洪一的亲信八爷（罗家英饰）和他的儿子中坚（杜汶泽饰）闯入吴彦祖家，误把陈奕迅当成吴彦祖押回香港，打算将他改造成合格的龙头接班人。原来，两人都知晓了吴彦祖的秘密，为保护新龙头，八爷对陈奕迅关怀备至。然而，陈奕迅初登高位，依旧玩世不恭，让两人颇为为难，还担心引人笑话。吴彦祖不想与黑帮有牵连，竟默许陈奕迅胡作非为，两人心照不宣，或许这是吴彦祖对父亲的一种报复。 洪一出殡时，黑道暗流涌动，特别是对头雷辉的得力助手秋少（冯德伦饰），一心想把陈奕迅拉下马。但陈奕迅不按常理出牌、反传统且不计后果的办事方式，打乱了秋少的精心计划，让秋少怒不可遏。八爷对陈奕迅迅速上位却又肆意妄为的行为，既喜爱又无奈。 吴彦祖陪伴在陈奕迅身边，逐渐体会到做黑道大佬的艰难，也理解了父亲当年赶走自己的苦衷。陈奕迅爱上了雷辉的女儿Julie（莫文蔚饰），自信通过一场政治婚姻能一统黑道。吴彦祖从Julie身上看到她对黑道的厌恶，就像自己十年前被赶走时的心情，两人惺惺相惜。大婚前夕，Julie竟向吴彦祖表白，婚礼变成了一场三角纷争的闹剧。秋少自信满满，认为只要逼中坚揭穿陈奕迅身上的秘密，就能夺走龙头之位。