少年陈浩南（谢霆锋 饰）和邻居包皮既是兄弟，也是同学兼死党，他们一同住在蓝田屋村。闲暇时，两人常在球场玩耍，却遭到地痞流氓靓坤欺负，好在大佬Ｂ出手相助，他们才脱离危险。浩南的家庭对他缺乏正确教育，不是打骂就是对他不管不顾，学校对待他这样的问题学生也不讲道理。浩南学业一般，还沉迷于组乐队。他喜欢上富家小姐，却饱受阶级歧视，还常被黑社会欺侮，后因一场事故被学校开除。走投无路之下，浩南投靠了大佬B。浩南爱上了同门师兄大头仔的女友紫云，后来，他和大头仔暂时放下私人恩怨，与东星的傻标展开决战。在这场苦战中，浩南与大头仔化敌为友，从此逐渐走上古惑仔之路。