好友突然离世，令生活安稳的肖瀚 （ 肖央 饰）开始唏嘘人生苦短。柳下惠自居的他，因为偶然邂逅性感美女模特yoyo （ 克拉拉 饰），重新找回了心跳的感觉，遂欲借工作之便亲近女神，再尝试一遍初恋的刺激。然而，肖瀚的几次示好，不是因伴侣沈红 （ 代乐乐 饰）的警觉而作罢，就是因顶头上司马丽莲 （ 闫妮 饰）的误会而被迫中断，各种阴差阳错笑料不断。洋相频出的肖瀚左右为难又心有不甘，只好求助于身边的好兄弟艾木 （ 艾伦 饰）、汤怀 （ 乔杉 饰）、刘磊 （ 小沈阳 饰），以及“神助攻”同事常剑 （ 常远 饰），几人结成“情圣五贱客”花式开撩。在他们的出谋划策之下，肖瀚经历了一些列令人啼笑皆非的囧事 。