故事发生在1963年的美国纽约市，当时的美国正处于冷战时期，但这并不妨碍年轻人把追求安逸享乐作为生活的目标。凯切 （伊万·麦克格雷格饰）是一家报社的新闻记者，这在当时可算得上一份相当优厚抢手的工作。凯切有着潇洒倜傥、风度翩翩的外表，再加上他能言善道，才华过人，自然成为众多名媛淑女的梦中情人，堪称风流一时的"钻石王老五"，所以有人说他是那个城市里最能够让女人为之疯狂的男人。同样作为这个城市中很有影响力的一员，芭芭拉 （蕾妮·齐薇格饰）是一家杂志社的知名专栏作家，她漂亮、时髦，外表甜美可人，精于社交，但却是一个不折不扣的女权主义者，由她所撰写的专栏是一块向男权社会挑战的阵地。芭芭拉刚刚推出了一本书《随爱沉沦》，书中她极力强调女性应该主宰自己的爱情，这个论调在当时的社会引起很大反响，这也让她在纽约赢得不少的忠实拥趸。所谓冤家路窄，世界上的事情有时候就是在不可思议的巧合中发展。某天，凯切和芭芭拉，一个花花公子和一个新时代的独立女性，在一个偶然的场合里相遇，自然是针锋相对，火花四溅。两人唇枪舌剑，在一场场火药味十足的较量中，两个“仇家”竟然都意识到自己不由自主地被对方吸引着，但同时，对于生活和感情态度上大相径庭的立场隔阂又实实在在的阻挡在两个人中间。